Kevin Federline'la evlenen ve iki çocuk sahibi olan Spears'ı boşanmak çok üzdü. Depresyona giren Spears, saçlarını kazıttı ve gazetecilere şemsiyeyle saldırdı. İki oğlunun velayetini tümüyle babalarına kaptırması onu derinden etkiledi. 2008'in sonlarına doğru kariyerinde bir çıkış yakaladı ve kötü günleri geride bıraktı.