Alken (Olefin)

Alken (Olefin)
Vikipedi, özgür ansiklopedi

Fiziksel Özellikler
Alkenlerin fiziksel özellikleri alkanlar ile karşılaştırılabilir. Fiziksel durum molekül ağırlığına (etenden bütene kadar gaz, pentenden sonra sıvı) bağlıdır. En basit alkenlerden olan eten, propen ve büten gazdır. 5-16 arası karbona sahip olan düz zincirli alkenler oda sıcaklığında sıvıdır, daha fazla karbon sayısına sahip olanlar katıdır.

Kimyasal Özellikler
Alkenler oldukça kararlı bileşiklerdir fakat karbon-karbon çift bağ(lar)ından dolayıalkanlara göre daha etkindir. Alkanlardaki tekli karbon-karbon bağlarından daha güçlü olmasına rağmen, alkenlerin aktifliğinin ana sebebi bu çift bağın koparak iki yeni tekli bağ oluşturmalarıdır.
Alkenler petrokimya endüstrisinde katkı malzemesi olarak kullanılmaktadır çünkü birçok reaksiyona katılabilme özelliğine sahiptirler.

1. Katılma Tepkimeleri
Alkenler çift bağın açıldığı birçok katılma tepkimesine girer:

Hidrojenin katalitik katılması: Bu katılma tepkimesisöz konusu alkeni alkan türüne çevirir. Tepkime metal bir katalizör varlığında ve basınç altında yapılır. Yaygın katalizörlerde kullanılan metaller platinyum, nikel ve paladyumdur. Labratuvar sentezinde Raney nikeli kullanılır. Bu katalizör bir nikel-alüminyum alaşımıdır. Bu tepkime için tipik bir örnek, etilenin katallitik hidrojenleme yöntemiyle etana çevrilmesidir:

CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

Elektrofilik katılma: Alkenlerin çoğu katılma reaksiyonları elektrofilik katılma mekanizmasını izler. Elektrofilin bir karbonil grubu olduğu Prins reaksiyonu buna bir örnektir.
Halojenleme: Elementar haldeki brom ve klorun alkenlere katılmasıyla sırasıyla benzer dibrom ve dikloroalkenler ortaya çıkar. Bir brom solüsyonunun suda renk değiştirmesi alken varlığının analitik testidir.

CH2=CH2 + Br2 → BrCH2-CH2Br

Ayrıca, tekli bir bileşik veya karışımın brom numarasını göstererek doygunsuzluk testi uygulamakta mümkündür. Reaksiyon gerçekleşir çünkü çift bağlardaki yüksek elektron yoğunluğu kalıcı bir uyarılmış dipolün yol açtığı Br-Br bağında elektronların kalıcı yer değişmeleri oluşur. Bu olay, Br'nin en yakın pozitif çift bağa ulaşmasını sağlar ve elektrofil gerçekleşir.

Hidrohalojenleme: HCl veya HBr gibi hidrolik asitlerin alkenlere katılımıyla haloalkenler meydana gelir.

CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH2-H

Eğer çift bağda bulunan iki karbon atomu farklı sayıdaki hidrojen atomları ile bağ yaparsa, halojen az karbonlu bir yapıyı tercih eder. (Markovnikov kuralı). Bu olay hidrohalojenleşmenin reaksiyon mekanizmasıdır.

Karben ve karbenoid katılımıyla siklopropan meydana gelmektedir.

2. Oksidasyon
Alkenler büyük sayıdaki yükseltgenler ile oksitlenebilirler.

Oksijenin varlığında alkenler karbondioksit ve su açığa çıkaracak şekilde açık bir alevle yanarlar.
Oksijenle katalitik oksidasyon veya perkarboksilik asitlerle reaksiyonda epoksitler oluşur.
Reaction with ozone in ozonolizde ozonla gerçekleştirilen reaksiyon çift bağların kırılmasına yol açar ve açığa iki aldehid veya keton çıkar.

R1-CH=CH-R2 + O3 → R1-CHO + R2-CHO + H2O

Bu reaksiyon bilinmeyen bir alkenin çift bağlarının pozisyonlarını belirlemede kullanılabilir.

3. Polimerizasyon
Alkenlerin polimerizasyonu polietilen ve polipropilen plastikleri gibi yüksek endüstri değerli polimerleri açığa çıkaran ekonomik olarak önemli bir reaksiyondur. Polimerizasyon hem köksüz hem de iyonik olarak devam edebilen bir mekanizmadır.

MsXLabs Üye Girişi