eter

bir oksijen atomuna iki hidrokarbon (alkil ya da aril) kökünün bağlandığı organik bileşiklerin ortak adı.

Kökler aynı olduğunda bileşiğe basit ya da bakışımlı eter, farklı olduğunda karmaşık ya da bakışımsız eter denir. R ve R' hidrokarbon köklerini göstermek üzere, basit eterlerin genel formülü R-O-R, karmaşık eterlerinki R-0-R'’dür.

Bu bileşiklerin uçuculuk özelliğini vurgulayan eter adı, açık hava ya da gökyüzü anlamındaki Yunanca aither sözcüğünden türetilmiştir.

Eterlerin sistematik olmayan yaygın adlandırılmasında, basit eterlerin adı ana hidrokarbonun adından türer (örn. CH3CH2OCH2CH3 için dietil eter ya da yalnızca etil eter), karmaşık eterler ise iki ayrı hidrokarbon kökünün adıyla birlikte anılır (örn. CH3OCH2CH3 için metil etil eter). Uluslararası Kuramsal ve Uygulamalı Kimya Birliği’nin (IUPAC) önerdiği sistematik adlandırmada, eterler bir hidrokarbon türevi olarak belirtilir (örn. CH3OCH2CH2CH2CH3 için 1 - metoksibütan). Ayrıca bazı karmaşık eterlerin sistematik olmayan yaygın ve özel adları vardır; örneğin metil fenil eter (CH3OC6H5) anizol, etil fenil eter (CH3CH2OC6H5) ise fenetol adıyla bilinir.

Eterler, oda sıcaklığında sıvı halde bulunan renksiz ve hoş kokulu bileşiklerdir. Kimyasal olarak alkollere benzerlerse de, yoğunlukları ve kaynama noktalan genellikle alkollerinkinden daha düşüktür. Doymuş ve doymamış alifatik eterlerin yoğunluğu 0,7-0,8 arasında, aromatik eterlerinki ise 1,0-1,1 arasında değişir. Eterlerin sudaki çözünürlükleri de alkollerden daha azdır; buna karşılık organik çözücülerde kolayca çözünürler. Organik bileşiklerin birçoğuyla eşkaynar (azeotrop) kanşımlar oluşturduklarından, organik maddelerin ayrılmasında ve özütlenmesınde genellikle eterlerden yararlanılır.

Doğada şeker, nişasta ve selüloz gibi maddelerin yapısında bulunan eterler, çeşitli yöntemlerle bireşimsel olarak da üretilebilir. Çok eskiden beri uygulanan yöntemlerden biri, bir katalizör eşliğinde alkollerden su giderme tepkimesidir. Örneğin bir alkol ile sülfürik asidin tepkimesinden oluşan eter ve su, damıtma yoluyla asitten ayrılır.

Basit ve karmaşık eterlerin elde edilmesinde uygulanan yöntemlerden biri, alkil halojenürler ile sodyum alkolatların tepkimesine dayanan Williamson bireşimidir; alkolat yerine metal oksitleri kullanıldığında basit eterler elde edilir. Çok kullanılan üçüncü bir yöntemde, alkollerin ya da fenollerin sülfürik asit eşliğinde alkenlerle tepkimeye girmesiyle karmaşık eterler oluşur.
(CH3)2C=CH2+ROH i, (CH3)3COR.

Eterler kimyasal tepkimelerde oldukça eylemsizdir; kolay kolay tepkimeye girmezler. Buna karşılık oksijenin varlığında yükseltgenerek kararsız olan peroksitlere dönüşürler; bu peroksitler patlayıcı olduğundan eterlerin kapalı şişelerde saklanması gerekir. Kuvvetli inorganik asitlerle ya da Lewis asitleriyle (elektron çiftleri alabilen bileşikler) tepkimeye girdiklerinde oksonyum bileşikleri oluşturan eterler, alüminyum oksitin katalizleyici etkisiyle ısı karşısında bozunarak alken ve suya ayrılır. Hidroiyodik asit ve nitrik asit gibi kuvvetli asitler, karbon-oksijen bağlarını kopararak alkil türevlerinin oluşmasını sağlar; tek bir bağ koptuğunda alkol oluşur. Alkil magnezyum halojenürlerin çoğuyla çözünür karışımlar oluşturan eterler Grignard ayıraçlarının çözündürülmesinde de yaygın olarak kullanılır.

Eterlerin, özellikle etil eterin tıpta anestezik olarak kullanılması, geçen yüzyılda cerrahinin gelişmesinde önemli rol oynamıştır. Solunum yoluyla verilen etil eter, merkez sinir sistemini etkileyerek, ameliyat sırasında hastanın ağrı duymamasını sağlar. Vücutta kimyasal değişikliğe uğramayan bileşik daha çok solunumla, bir bölümü de idrarla dışarı atılır.

Ayrıca katı ve sıvı yağların, mumların, parfümlerin, reçinelerin, boyarmaddelerin, zamkların ve hidrokarbonların en etkili çözücüsü olan eterler, sanayide yaygın olarak kullanılır. Kimya sanayisinde, Grignard ve Wurtz-Fittig tepkimeleri gibi bazı özgün tepkimelerle organik bileşiklerin üretilmesinde susuz ve yansız ortamlar oluşturmak için eterlerden yararlanılır. Eterlerdeki alkil gruplarının değiştirilmesiyle, kaynama noktaları ve yoğunlukları farklı olan çeşitli çözücüler elde edilir. Bis (2-kloroetil)-eter gibi bazı eterlerin buharı zehirli olduğundan, bu bileşikler böcek ilaçlarının yapımında kullanılır. Benzil eter, yumuşatıcı olarak selüloz nitrata ve asetata katılır. Vuruntu önleyici bileşikler için iyi bir çözücü olan izopropil eter ise, yüksek oktanlı benzinlerin üretiminde kullanılır.