Amino Asitler
- Proteinlerin temel yapıtaşıdır
- İstisnalar haricinde; tüm proteinler 20 farklı a.a. ten meydana gelir.
- Proteinlerin içerisinde farklı sayıda ve dizide bulunan amino asitler farklı yapıda ve fonksiyonda binlerce çeşit protein oluşumuna neden olur.
Amino asitlerin Genel Yapısı
- Bir C atomuna bağlı olarak;
- -H,
- Karboksil grup (-COOH)
- Amino grup (-NH2)
- Değişken Yan zincirler (R120) bulunmaktadır.
Proteinlerin Yapısına Giren Amino Asitler
Amino asitlerin bazı Özellikleri
Karboksil grubuna en yakın;
denilmektedir.
- Tüm amino asitlerde amino grubu a-C'nuna bağlı olduğundan a-amino asit adı verilir.
- Glisin hariç (R=-H) tüm amino asitlerin a-C'nu asimetrik C'dur.
- Çünkü her bir a.a. de a-C atomuna bağlı -H, - COOH, -NH2 olmak üzere dört farklı grup bağlıdır.
- Treonin ve izoleusin gibi a.a lerin iki asimetrik karbon atomu vardır ve 4 izomer şeklinde bulunurlar.
- Bu durum amino asitlerin; Sulu çözeltilerde monokromatik ışığı kırma ve amino asitlerin üç boyutlu yapısının (konfigürasyon) anlaşılmasını sağlar.
- Tüm amino asitler optik bakımından aktiftir.
- Amino asitler polarimetre cihazında ışığı sağa (+; dekstrorotator) ya da sola (-; levoratotor) çevirebilir.
- Proteinlerden izole edilen amino asitler "+" ya da "-" olabilir.
- Amino asitler D- veya L- formunda olabilir.
- Gliseraldehit molekülünde asimetik C atomuna bağlı olan -OH grubu solda ise L-gliseraldehit, sağda ise D-gliseraldehit olduğunu daha önce görmüştük.
- Amino Asitler nötral pH da genellikle dipolar iyon (Zwitterion) şeklinde bulunur.
- Proteinlerde bunan tüm amino asitler L- konfigürasyonu gösterirler.
- D- a.a. ler ise, bakterilerin hücre çeperinde, bazı antibiyotiklerde ve bir kısım bitkisel peptitlerde bulunurlar.
Amino Asitlerin Protonik Dengesi - Amino asitler, hem bir asidik (-COOH) hem de bir bazik gruba (-NH2) sahip olduklarından, amfolit bileşiklerdir.
- Bunlar çözeltilerinde elektriksel yüklü moleküller halindedirler.
- Amino asitler, moleküllerinin net elektriksel yüklerinin sıfır olduğu pH'da yani izoelektrik nokta pH'sında
- Zwitterion şeklinde veya diğer bir ifade ile iki kutuplu şekilde bulunurlar.
Hidroliz edilen bu Amino asit karşımı pH 5.5'da kağıt elektroforezine tutulursa 3 ana gruba ayrılır:
1) pH 5.5. da net elektrik yükü 0 olan amino asitler (genellikle monokarboksil ve monoamino gruplu a.a.ler) Nötr a.a. lerdir.
2) Katoda yani (-) yüklü elektroda doğru göç eden a.a.ler. Bunlar birden fazla amino grubu ihtiva eden a.a.ler; Bazik a.a.lerdir.
3) Anoda yani (+) yüklü elektroda doğru göç edenler. Bunlar da birden fazla karboksil grubu bulunduran a.a.ler;Asidik a.a.lerdir.
Amino asitlerin Sınıflandırılması
Biyolojik durumlarına göre: - Eksojen a.a (Esansiyel a.a.)
- Endojen a.a ( Esansiyel olmayan a.a.)
- Yarı Eksojen (Yarı Esansiyel a.a.)
Esansiyel ve esansiyel olmayan amino asitler - Amino asitlerin bazıları vücutta sentezlenebildiği halde bir kısmı da sentezlenemez.
- Vücudun sentezleyemediği ve besinlerle dışardan alınmaları zorunlu olan amino asitlere "esansiyel amino asitler" veya "eksojen amino asitler" denir.
- Vücutta sentezlenebilen ve dışarıdan besinlerle alınması zorunlu olmayanlara ise “esansiyel olmayan amino asitler” veya esansiyel olmayan amino asitler veya “endojen amino asitler” denir.
yapılarına göre:
Genelde R gruplarına göre;
- Pozitif
- Negatif
- nötral polar
- polar-olmayan
- Nötr
- Düz Zincirli,
- Aromatik
- Hidroksilli
- Sülfürlü
Nötr Amino asitler
- mono-karboksilli ve mono-amino gruplu amino asitler;
- Glisin
- Alanin
- Valin
- Leusin
- Prolin
- Izoleusin
Hidroksilli Amino Asitler (-OH)
Aromatik Amino Asitler
- Fenilalanin
- Tirozin
- Triptofan
Sülfür Grubu İhtiva Eden Amino Asitler
Bazik amino Asitler
- Birden Fazla amino grubuna sahip a.asitlerdir.
- Lizin
- Arjinin
- Histidin
Asidik Amino Asitler
- Birden Fazla karboksil grubu bulunduran a.asitlerdir
- Aspartik Asit
- Glutamik Asit
- Asparajin
- Glutamin
Amino asitlerin reaksiyonları
1) Alkollerle reaksiyonları: - A.a.lerin karboksil grupları asit varlığında alkollerle ester oluşturabilirler. Bu esterler uçucudurlar. Bu özellikleriden faydalanılarak gaz kromatograf ide (GC) ayrıştırılabilirler.
2) Peptid bağı oluştururlar 3) Nitröz asitle reaksiyonları - A.a.ler nitröz asitle reaksiyona girdiklerinde ortama serbest azot verilir. Bunlar kararlı olmayan diazo ürünleridir. Bu reaksiyondan faydalanarak a-amino gruplarının tayini yapılabilmektedir. Prolin ve hidroksiprolin bu reaksiyonu vermez.
4) 2,4-dinitroflorobenzen reaksiyonu - A.a. Tin amino grubu 2,4-dinitroflorobenzen ile reaksiyona girerek renkli 2,4-dinitrofenil türevini oluştururlar. Bu reaksiyon yardımıyla protein veya peptidlerin terminal amino asitlerin belirlenmesi gerçekleştirilebilir.
5) Ninhidrin reaksiyonu - A. Asitler ninhidrin ile reaksiyona girerek kendilerine özgü kiremit kırmızısı ile koyu mor rengi arasında değişen renkli kompleksler oluştururlar. Bundan faydalanılarak ampirik kalitatif tayinleri yapılabilir.
6) Metilleşme reaksiyonları - Amino asitlerin metilleşmesiyle oluşan türev maddeler biyolojik reaksiyonlarda metil verici kaynak olarak kullanılır
7) Dekarboksilasyon - A.a.lerden kuvveli bazik ortamlarda bir mol CO2 açığa çıkar. Örneğin Histidin dekarboksilasyonla Histamin'e dönüşür. Histamin alerjik reaksiyonlarda görev yapmakla birlikte hayvanlarda mide salgısını artırıcı bir hormon olarak da iş görür.
8) CO2 ile reaksiyonları - Bu reaksiyon sonucu karbamino grupları oluşur. Bu olay hemoglobindeki amino grupları ile CO2 arasında da oluşmakta ve CO2 in akciğerlere taşınmasında rol oynamaktadır.
