Bileşikler - Ester

Kimyada esterler, bir hidroksil grubundaki hidrojen atomunun bir organik grup (bu metinde R' olarak gösterilecektir) ile yer değiştirmiş olduğu organik bileşiklerdir. Hidrojenin bir H+ iyonu olarak ayrışabileceği -OH grubu olan bu tür asitlere oksijen asidi denir.
En yaygın esterler karboksilat esterlerdir, bunlarda söz konusu asit bir karboksilik asittir. Örneğin, eğer asit asetik asit ise, esterine asetat denir. Kararsız bileşikler olan karbamik asit veya karbonik asitten, sırasıyla karbamatlar, RO(CO)NHR', ve dialkil karbonatlar, RO(CO)OR, gibi kararlı esterler elde edilebilir. Esterler inorganik asitlerden de oluşabilirler, örneğin dimetil sulfat bir esterdir ve bazen "sülfürik asit dimetil ester" olarak adlandırılır.

Sponsorlu Bağlantılar

Esterler tuzlara benzer, benzer şekilde adlandırılırlar; katyon ve anyonları olmasa da, kullanılan terminoloji aynı biçimdedir: daha elektronegatif olan kısmın ardından daha elektropozitif olan kısım söylenir.


Bir karboksialt esterin genel formülü.

Esterler bir asit (genelde bir organik asit) ile bir alkolün (veya fenol bileşiğinin) yoğunlaşma tepkimesi ürünü olarak düşünülebilir, ama esterleri elde etmek için başka tepkimeler de vardır. Yoğunlaşma (kondansasyon) iki molekülün birleşerek küçük bir molekülü attıkları bir tip kimyasal tepkimedir; bu durumda iki -OH grubu birleşirken bir su molekülü atılır. Ester oluşumuna yol açan yoğunlaşma tepkimesine esterleşme denir. Esterleşme tepkimeleri H+ iyonları tarafından katalizlenir. Sülfürik asit bu tepkimede sıkça kullanılan bir katalizördür. Ester ismi Almanca Essig-Äther 'den gelir, bu, asetik asit etil esterin (etil asetatın) eski bir ismidir.



Etil asetatın yapısı

Esterlerin adlandırılması
Esterler bir alkolle bir karboksilik arasında bir denge tepkimesinde oluşurlar. Esterin adlandırılmasında onu oluşturan alkolden gelen alkil grubu ve ardından karboksilik asitten gelen alkanoat grubu kullanılır.Örneğin, metanol ve butirik arasındaki tepkimeden metil butirat adlı ester, C3H7-COO-CH3, ve su meydana gelir. En basit ester H-COO-CH3'dür (metil format veya metil metanoat olrarak adlandırılır).
En basit karboksilik asitlerden meydana gelen esterler için IUPAC geleneksel isimleri önerir, örneğin, format, asetat, propionat, butirat, ama bunlardan ancak asetatın daha başka ornatıkları olabilir. Daha uzun asitler için -oat ile biten alkan adları genelde tercih edilir, örneğin heksanoat. Aromatik asitlerin yaygın esterleri arasında benzoatlar (metil benzoat gibi) ve ftalatlar bulunur ve isimde ornatıklar için eklemelere izin verilir.

Fiziksel özellikler

Esterler hidrojen bağı oluşumlarında hidrojen bağı alıcısı olarak yer alırlar (kendilerini oluşturan alkollerin aksine). Hidrojen bağlanmasına katılma yeteneği sayesinde aynı uzunluktaki hidrokarbonlardan daha çok suda çözünebilirler. Ancak, oluşturabildikleri hidrojen bağlarının yetersiz kalan özellikleri yüzünden kendilerini oluşturan alkol ve asitlere kıyasla daha hidrofobiktirler. Hidrojen bağı vericisi olmamaları nedeniyle birbirleriyle hidrojen bağı oluşturamazlar, bu yüzden de esterler aynı molekül ağırlıklı karboksilik asitlere kıyasla daha uçucudurlar. Bu özellik onları analitik organik kimyada çok yararlı kılar: uçuculuğu az olan ve bilinmeyen organik asitler çoğu zaman esterleştirilerek uçucu bir estere dönüştürülebilirler, bu da gaz kromatografisi, gaz-sıvı kromatografisi veya kütle spektrometrisi ile analiz edilebilir.
Çoğu esterin kendine has bir kokusu vardır, bu da onların yapay koku ve parfümlerde kullanılmasına neden olmuştur.

Örneğin:

allil heksanoat ananas
benzil asetat armut, çilek, yasemin
bornyl asetat çam ağacı kokusu
butil butirat ananas
etil asetat tırnak oje temizleyicisi, maket boyası, uçak tutkalı
etil butirat muz, ananas, çilek
etil heksanoat çilek
etil sinamat tarçın
etil format limon, rom, çilek
etil heptanoat kayısı, kiraz, üzüm, raspberry
etil isovalerat elma
etil laktat üzüm
etill nonanoat üzüm
etil valerat elma
geranil asetat jeranyum
geranil butirat kiraz
geranil pentanoat elma
isobutil asetat kiraz, ahududu, çilek
isobutil format ahududu
isopentil asetat armut,muz
linalil asetat lavanta, adaçayı
linalil butirat şeftali
linalil format elma, şeftali
metil asetat nane
metil antranilat üzüm, yasemin
metil benzoat kananga
metil benzil asetat kiraz
metil butirat ananas, elma
metil sinnamat strawberry
metil pentanoat çiçeksi
metil fenil asetat bal
metil salisilat (keklik üzümü yağı) keklik üzümü
nonil kaprilat portakal
octil asetat portakal
oktil butirat alhavuç
pentil asetat (amil asetat) elma, muz
pentil butirat (amil butirat) kayısı, armut, ananas
pentil heksanoat (amil kaproat) elma, ananas
pentil pentanoat (amil valerat) elma
propil etanoat armut
propil isobutirat rom
terpenil butirat kiraz

Ester sentezi

Esterler laboratuvarda birkaç farklı yoldan hazırlanabilir:
karboksilik asit türevleri ve alkollerin esterleşmesi ile
başka esterlerle transesterifikasyon ile.
Asidik α-protonlar taşıyan esterlerin Dieckmann yoğunlaşması veya Claisen yoğunlaşması ile.
α-haloketonların baz eşliğinde Favorskii düzenlenmesi ile.
alkil halojenürlerin karboksilik asit tuzları ile nükleofilik kaydırımı ile.
ketonların peroksitlerle Baeyer-Villiger yükseltgenmesi ile
nitrillerin bir alkolle Pinner tepkimesi ile.


Ester sabunlaşması (baz hidrolizi)

Ester tepkimeleri

Esterler çeşitli yollardan tepkirler:
Esterler hidroliz olabilirler, yani su ile yıkıma uğrarlar. Bu süreç hem asitler hem bazlar tarafından katalizlenebilir. Baz tarafından katalizlenen sürece sabunlaşma (saponifikasyon) denir. Hidroliz sonucunda bir alkol ve bir karboksilik asit veya onun karboksilat tuzu elde edilir.
Esterler birincil veya ikincil aminlerle ısıtıldığında da tepkirler ve amidler oluştururlar.
Fenil esterler Fries düzenlenmesinde hidroksiarilketonlara dönüşürler.
Di-esterler (dietil malonat gibi) proton kaybının (deprotonasyonun) ardından alkil halojenürlerle bir artıcıl (nükleofil) olarak tepkirler (malonik ester sentezinde olduğu gibi).
Chan düzenlenmesinde belli esterler bir α-hidroksil grubu ile ornatılırlar.
Lossen düzenlenmesinde esterler hidroksamik asit ara bileşiği (intermediate) ile isosiyanatlar dönüşürler.

Morpa Genel Kültür Ansiklopedisi & MsxLabs.org

Ester


Bir molekül karboksilli asit ile bir molekül alkol ya da fenol arasından bir molekül su ayrılmasıyla oluşan bileşik (ester) ve böyle bir bileşiğin oluşması (esterleşme). Bir başka deyişle esterler, asitlerin alkollerle su çıkışlı kondensasyonu sonucunda oluşurlar. Esterleşme asit katalizörlüğünde yürüyen bir tepkimedir; tersi olan hidroliz ise asit ya da baz katalizörlüğünde yürüyebilir. Esterleşme yavaş ve sulu çözeltide kimyasal denge oluşarak yürüyen bir tepkimedir. Küçük moleküllü esterler kokulu ve sıvı, büyük moleküllü esterler ise kıvamlı sıvı ya da katı maddelerdir. Molekül büyüdükçe uçuculukları azalır. Suda çözünmezler. Alkol ve eterde çözünürler. Sıvı olanlar organik maddeler için iyi birer çözücüdür. Genel olarak hoş kokuludurlar. Esterlerin karakteristik tepkimeleri su ile hidrolize uğramalarıdır. Esterleşmenin tersi olan bu reaksiyona sabunlaşma da denir. Kolaylıkla alkole indirgenirler. Amonyak ile amit verirler. Esterler birçok organik sentezde de kullanılır. Yağlar ve mumlar, ayrıca doğal ve yapay birçok esans da birer esterdir.