Naftalin Nedir?

naftalin

(C10H8), NAFTALEN olarak da bilinir, iki karbon atomunun ortaklaşa bölüşüldüğü kaynaşmış iki benzen halkasından oluşan aromatik hidrokarbonların en basit üyesi.

Boyarmadde ve yapay reçine üretiminde önemli bir hammadde olan naftalin en çok kömürün yüksek sıcaklıkta ve havasız ortamda damıtılarak bozundurulmasıyla elde edilir; ayrıca, petroldeki büyük moleküllerin parçalanarak küçük moleküllere dönüştürüldüğü ısıl kraking işlemi sırasında da oluşur. Beyaz renkli, parlak levhalar halinde kristalleşen naftalin suda hemen hemen hiç çözünmeyen oldukça uçucu bir maddedir; 80,1°Cde erir, 218°C’de kaynar. Keskin ve kendine özgü bir kokusu vardır. Suda çözünmez, alkolde ise, ısıyla doğru orantılı olarak artan bir yoğunlukta çözünür.

Naftalinin kimyasal özellikleri benzen ve türevlerine benzer. Molekülündeki hidrojen atomlarının halojen atomlarıyla ya da nitro, sülfonik asit ve alkil gruplarıyla yer değiştirdiği ornatma tepkimelerine girer. Büyük miktarlarda naftilamin ve naftollere dönüştürülerek boyarmadde üretiminde kullanılır, ayrıca özel kokusu nedeniyle güve kovucu olarak yararlanılır. Uzun yıllar fitalik anhidrit üretiminde de hammadde olarak değerlendirilmiştir.

Atmosfer ortamında kolaylıkla buharlaştığından haşere(böcek türleri) ile mücadelede kullanılır. Güveleri uzaklaştırdığından yünlü kumaş ve kürkleri korumakta kullanılır. Sanayide eritici, yakıt ve boya hammaddesi olarak; eczacılık ve parfümeride ise ara madde olarak kullanılır. Ayrıca lavaboların temizlenmesinde büyük rol oynar. Naftalin katı halden gaz hale sıvı olmadan geçer. Buna süblimleşme denir.

NAFTALİN

(fr. naphtatöne). Kim. Naftalinin ana bileşeni olan C10H8 formülünde aromatik hidrokarbon.

Naftalen 80 °C’ta erir, 217 °C’ta kaynar; ancak buhar basıncı 100 °C’ın hemen üzerinde önemli ölçüde artar.
Naftalen de benzen gibi tek bir açık formülle gösterilemez. Erlenmeyer formülü (1868), olası sınır formüllerinin en kusursuzudur. Yüksek çınlama enerjisi (61 kcal/mol), naftalene benzeninkine yakın özellikler kazandırır: klor ve brom soğukta naftalene 1 ve 4 konumlarına katılma yoluyla eklense de, naftalenin elektroncul tepkimeleri genellikle ornatma tepkimeleri biçiminde gelişir; nitekim aynı halojenler sıcakta 1 ya daoL konumuna ornatma yoluyla girer. Aynı şekilde nitrik asit nitro grubunu (N02) a-konumunda, derişik sülfürik asit sülfonil grubunu (S03H) soğukta çoğunlukla yine a-konumunda katar; ama bu katılma sıcakta 2 ya da 3-konumunda gerçekleşir.

Dört hidrojen atomu katalitik hidrojenlerine yoluyla 1, 2, 3 ve 4 konumlarına kolayca katılarak tetralin üretilir, ancak diğer altı hidrojen atomunun katılması daha zordur ve bu tepkime sonunda dekalin elde edilir. Alkali metaller ve alkoller ya da alkali metaller ve aminlerle yapılan kimyasal hidrojenleme yoluyla iki hidrojen atomu önce 1-4 konumlarına, diğer iki hidrojen atomu da daha sonra koşullara göre 2-3 ya da 5-8 konumlarına bağlanır. Ftalikanhidrit, naftalenin denetimli yükselt- genmesi sonunda elde edilir; bu tepkimenin sanayide büyük bir önemi vardır.

Naftalen, taşkömürünün ısılbozunması (piroliz) sonunda oluşan yağın, 200-250 °C’ta kaynayan kesiminden özütlenir. Temel olarak ftalik anhidritin, naftollerin ve naftilaminlerin üretiminde kullanılır. Ayrıca çeşitli eczacılık ürünlerinin, parfümlerin ve kimi plastik maddelerin yanı sıra çözücü, yağlayıcı ve yakıt olarak kullanılan dekalin iletetralinin hammaddesidir. Güve önleyici olarak geleneksel kullanımı, özellikle son yıllarda bulunan klorlu böcek öldürücüler karşısında giderek gerilemektedir.